Le choix du lieu était une décision politique. Le gouverneur Hudson Lowe et l'amirauté voulaient Napoléon loin de la mer, loin des navires et loin de Jamestown : Longwood est à cinq cents mètres d'altitude, sur un plateau nu exposé aux alizés, où l'humidité fait pourrir le bois et les papiers en quelques mois. La maison elle-même était une dépendance agricole du lieutenant-gouverneur, agrandie à la hâte.
Il s'y installe le 10 décembre 1815 avec une suite d'une vingtaine de personnes. La vie s'organise autour de la dictée : Las Cases, Montholon, Gourgaud et Bertrand notent les souvenirs qui deviendront le Mémorial de Sainte-Hélène, publié en 1823 et l'un des plus grands succès de librairie du XIXe siècle. C'est dans ces pièces basses que se fabrique la légende napoléonienne.
Il y meurt le 5 mai 1821, dans le petit salon transformé en chambre. La maison est ensuite abandonnée à ses usages agricoles ; elle sert de grange et d'écurie pendant trente-sept ans. En 1858, Napoléon III rachète Longwood et la vallée du Tombeau au gouvernement britannique : les deux domaines sont depuis territoire français, administrés par un consul.
La dernière campagne de restauration, lancée en 2008 après une souscription internationale et achevée en 2021 pour le bicentenaire de la mort, a repris les charpentes, les papiers peints et le mobilier d'après les inventaires d'époque. On visite aujourd'hui des pièces meublées comme en 1821 — une des rares maisons napoléoniennes conservées dans son état terminal plutôt que dans sa splendeur.